Đó là câu nói tưởng chừng như chả có nghĩa lý gì của chú gấu Pooh đối với Christopher Robin nhưng thật sự lại là một lời khuyên vô cùng hữu ích. Và câu nói này có vẻ đúng với bộ phim. Christopher Robin không hề có ý định tạo ra một điều gì đó mới mẻ hay những yếu tố gây sốc. Bộ phim chỉ đơn giản là một cuộc phiêu lưu khác của gấu Pooh và những người bạn và thông điệp mà bộ phim muốn gửi đến đều dành cho khán giả ở tất cả độ tuổi, cũng sâu sắc không kém gì những bài học từ những quyển sách của tác giả A. A. Milne. Christopher Robin là câu chuyện về Christopher khi cậu lớn lên thành một người đàn ông của gia đình với người vợ Evelyn và cô con gái Madeline, nhưng lại đánh mất bản thân khi phải gánh vác những trách nhiệm của người trưởng thành. Liệu sự quay trở lại một cách thần kì của Pooh và sự giúp đỡ của những người bạn như Eeyore, Tigger, Piglet, … có thể giúp Christopher trở lại quãng thời gian tươi đẹp khi xưa?

Phần mở đầu của Christopher Robin có lẽ là một trong những đoạn mở đầu xuất sắc nhất trong các bộ phim live action của Disney khi đạo diễn Marc Forster (Monster’s Ball, Finding Neverland, Stranger Than Fiction, World War Z, …) đưa vào đoạn đối thoại kinh điển giữa Pooh và Christopher trong quyển sách The House at Pooh Corner, sau này đã được biến đổi một chút và xuất hiện trong các bộ phim như The Many Adventures of Winnie the Pooh (1977) hay Pooh's Grand Adventure: The Search for Christopher Robin (1997), game danh bai . Đoạn đối thoại hẳn đã khiến những người đã theo dõi Pooh từ những trang truyện phải rơi nước mắt khi nhớ lại những cuộc phiêu lưu của những người bạn ở khu rừng Trăm Mẫu (Hundred Acre Wood) và làm cho những khán giả mới biết về chú gấu đáng yêu này phải tò mò về tình bạn giữa cậu và Christopher Robin.

Phần mở đầu cũng đã làm rất tốt trong việc kể lại cho người xem những sự kiện quan trọng xảy ra trong cuộc đời của Christopher cho đến lúc cậu trưởng thành bằng cách kết hợp hài hoà giữa những cảnh quay ngoài đời thật và những hình ảnh trong các trang sách, lồng ghép vào đó là những phân cảnh đầy cảm động của Pooh khi cậu chờ đợi Christopher quay trở lại khu rừng, qua cánh cửa ở cái cây thần kì trong khi năm tháng cứ trôi qua. Mặc dù Pooh chỉ là một chú gấu bông nhưng cậu cũng không khác chúng ta là mấy bởi vì cậu luôn chờ đợi Christopher, người bạn thân thiết của cậu trở về để họ có thể cùng nhau vui đùa. Con người chúng ta nhớ thì ít nhưng lại quên đi rất nhanh những điều quan trọng và ngay cả Christopher Robin cũng không phải là ngoại lệ.

Ewan McGregor (người đã thủ vai Obi-Wan Kenobi trong ba phần tiền truyện của Star Wars) đã hoá thân thành công thành một Christopher Robin bị ám ảnh bởi công việc mà quên đi gia đình của mình cũng như những người bạn của cậu năm xưa. Tông màu của phim xám xịt không khác gì con người của Christopher lúc bấy giờ, và giữa dòng người tấp nập cùng với không khí ảm đạm của thành phố London sau chiến tranh thế giới thứ 2, chúng ta không thể nhận ra một Christopher đã từng thoả sức vui đùa trong khu rừng Trăm Mẫu. Có lẽ những thứ gọi là trách nhiệm của một người trưởng thành đã khiến cho con người ta quên đi cái bản chất trẻ con của họ, cũng như trong bộ phim Hoàng Tử Bé (2015), người lớn chỉ quan tâm đến những con số, tính hiệu quả và sự thành công. Nếu quan sát kĩ thì Christopher và cô gái nhỏ trong Hoàng Tử Bé không khác nhau là mấy.

Christopher thì bị gửi đi đến học ở trường nội trú còn cô bé thì phải sống theo một kế hoạch mà mẹ cô đã định sẵn để có thể đỗ vào một ngôi trường danh tiếng. Cả hai đều không được tận hưởng những điều mà một đứa trẻ nên có đó là niềm vui khi được chơi đùa. Cô con gái Madeline của Christopher được thủ vai bởi diễn viên trẻ tài năng Bronte Carmichael cũng vậy. Cha cô thì quá chú tâm vào công việc để có thể dành thời gian đi chơi với vợ và con, đánh bài online . Nhắc đến người vợ Evelyn của Christopher thì Hayley Atwell (Peggy Carter trong MCU) đã hoàn thành tốt công việc của mình trong vai diễn người vợ xinh đẹp, sắc sảo nhưng cũng hài hước và rất yêu thương gia đình.